SULAWESI SELATAN — Kritik Kalanick bukan tanpa dasar. Pengalamannya di Uber menjadi pelajaran pahit ketika ia dipaksa keluar pada 2017 setelah konflik dengan investor kunci, Bill Gurley dari Benchmark. Kini, ia bahkan secara terang-terangan menyarankan para founder untuk tidak menggalang dana dari firma tersebut. Meski begitu, Benchmark sendiri dilaporkan baru saja mengumpulkan dana segar US$2 miliar pada Juni lalu, menandakan reputasi mereka belum runtuh di mata investor lain.
Kalanick menggambarkan relasi founder dan VC dengan analogi yang menarik. Menurutnya, founder adalah "master catur" yang memahami setiap langkah di papan, sementara VC hanyalah "penggemar catur" yang sesekali mampir untuk melihat perkembangan permainan.
"Sulit bagi mereka untuk berpartisipasi karena mereka tidak terlibat sedalam itu," ujar Kalanick dalam podcast tersebut. Ia menambahkan bahwa banyak VC kesulitan menerima kenyataan ketika saran mereka tidak diikuti, terutama karena profesi ini "dipuja-puja" dan memiliki kursi di meja direksi.
Menariknya, Kalanick tidak menyarankan para founder untuk menghindari pendanaan VC sama sekali. Sebaliknya, ia justru mendorong mereka untuk menyusun pitch yang sangat matang hingga memicu perang penawaran antar firma. Di tengah kondisi pasar yang sedang panas, ia menyarankan founder untuk membagikan rencana bisnis secukupnya saja—tidak terlalu detail karena terkesan naif di tengah cepatnya perkembangan AI, tapi juga tidak terlalu sedikit hingga gagal menarik minat.
Alih-alih menyalahkan pihak eksternal, Kalanick justru mengingatkan para founder untuk introspeksi. "Kamu harus sangat berhati-hati untuk tidak jatuh ke dalam mentalitas korban," katanya. "Maksud saya, apa peran saya dalam dinamika itu?"
Ia mengakui bahwa gaya manajemennya yang agresif selama memimpin Uber menjadi masalah. Meski yakin semua keputusannya saat itu benar dan tidak melanggar aturan, ia menyadari bahwa "optik" atau persepsi publik menjadi kelemahannya. "Masalahnya adalah saya berjalan terlalu dekat dengan garis batas dalam terlalu banyak situasi. Ketika Anda besar dan penting, sorotan dan ekspektasinya adalah Anda tidak boleh sedekat itu dengan garis, meskipun itu benar. Dan itu adalah hal yang benar-benar tidak saya pahami," ungkapnya.
Kalanick menjelaskan bahwa gaya kepemimpinannya yang keras lahir dari pengalaman pahit membangun startup pertamanya, Red Swoosh. "Empat tahun pertama tanpa gaji, kehabisan uang beberapa kali, perjuangan super berat, kehilangan semua teman," kenangnya. "Saya menjalankan perusahaan senilai US$70 miliar dengan cara seperti orang yang takut kelaparan minggu depan."
Kalanick bukan satu-satunya yang mengungkapkan kekecewaan pada VC pekan ini. Mark Pincus, pendiri serial, menggunakan podcast tersebut sebagai momentum untuk membagikan kisahnya dengan Accel yang menurutnya melakukan "jihad" untuk menggantikannya sebagai CEO di Support.com era dot-com. Sejumlah founder lain pun ikut menambahkan pengalaman serupa, menyebut nama-nama firma yang dianggap terlalu cepat mendepak pimpinan perusahaan.